Khi mùa giải của Sinner phải kết thúc sớm, điều đó có nghĩa là số danh hiệu Masters của anh trong mùa này đã đột ngột dừng lại. Tính đến thời điểm hiện tại, Djokovic vẫn là người giữ kỷ lục giành nhiều danh hiệu ATP 1000 Masters nhất trong một mùa giải. Trên bảng xếp hạng bốn vị trí đầu trong lịch sử, Djokovic chiếm một mình hai suất: ngoài sáu danh hiệu năm 2015 đứng đầu bảng, năm danh hiệu năm 2011 của anh cũng ngang bằng với Sinner năm nay.
Dù Djokovic bị loại ngay trận ra quân ở Thượng Hải Masters năm nay, kỷ lục anh tạo ra ở các giải Masters năm 2015 vẫn là có một không hai từ xưa đến nay: trong tổng cộng chín giải, anh giành 6 chức vô địch, 2 ngôi á quân, và có 1 giải không tham dự.
Indian Wells | Thắng Federer ở chung kết

Miami | Thắng Murray ở chung kết

Ngay ở cặp giải "Sunshine Double" đầu năm, Djokovic đã đánh bại hai đối thủ quen thuộc là Federer và Murray. Cuộc đấu giữa hai tay vợt đơn nam thành công nhất lịch sử Indian Wells Masters đã kết thúc với chiến thắng thuộc về Djokovic, còn chức vô địch Miami Masters tiếp theo giúp anh bảo vệ thành công danh hiệu hai năm liên tiếp, cho thấy phong độ vô cùng ổn định.
Monte Carlo | Thắng Berdych ở chung kết

Madrid | ❌ Rút lui (không tham dự)

Rome | Thắng Federer ở chung kết
Bước vào mùa giải sân đất nện châu Âu, dù năm đó không chạm trán "Vua đất nện" Nadal, điều đó không có nghĩa là các danh hiệu của Djokovic kém giá trị. Trước tiên, anh đánh bại Berdych, người nhiều năm ổn định làm "kẻ chạy theo", tại Monte Carlo, giành danh hiệu Monte Carlo Masters thứ hai và cũng là cuối cùng trong sự nghiệp.
Sau khi rút khỏi Madrid Masters và điều chỉnh ngắn, anh lại một lần nữa khiến Federer ra về tay trắng tại Rome Masters. Thoát được Nadal nhưng không thoát được Djokovic, Federer cả đời cũng không thể giành được chức vô địch Rome Masters.
Montreal | Thua Murray ở chung kết
Cincinnati | Thua Federer ở chung kết
Tất nhiên, năm đó Djokovic không đạt thành tích hoàn hảo ở ba giải lớn Bắc Mỹ; anh lần lượt để thua ở chung kết Montreal và Cincinnati Masters trước chính những bại tướng của mình tại cặp giải Sunshine Double năm ấy. May mắn là ở chung kết US Open, anh đã cứu điểm break, đánh bại Federer trong lần cuối cùng ông vào đến trận đỉnh cao tại Flushing Meadows, và cuối cùng giành chức vô địch.
Thượng Hải | Thắng Tsonga ở chung kết
Paris | Thắng Murray ở chung kết
Sau khi liên tiếp giành hai ngôi á quân Masters ở Bắc Mỹ, Djokovic vực dậy tinh thần, tại hai giải Masters sân cứng cuối năm, anh tiếp tục cố gắng và giành thêm hai chức vô địch.
Tham dự tám giải Masters và lọt vào chung kết tất cả, thành tích này dường như không hề thua kém việc vào chung kết cả bốn giải Grand Slam. Khi Sinner giành chức vô địch năm giải Masters đầu tiên năm nay, có người hâm mộ đã mong đợi Sinner có thể phá kỷ lục lịch sử kỳ diệu mà Djokovic đang nắm giữ, nhưng cuối cùng vì chấn thương, anh vẫn bỏ lỡ bốn giải Masters tiếp theo. Không biết trong tương lai, ai còn có thể tiến gần đến kỷ lục này?